Давал деньги в долг в 2014 году. Могу ли я по суду, спустя много лет, взыскать с того человека эти деньги?

Вам нужно восстановить срок исковой давности.

Указать причины по которым не могли взыскивать, либо представить доказательства что должник обещал все годы исполнить обязательства но в итоги не исполнил

На какой срок предоставлен был займ, расписка составлялась? Возможно вы пропустили СИД.

В случаях, когда срок возврата договором не установлен или определен моментом востребования, сумма займа должна быть возвращена заемщиком в течение тридцати дней со дня предъявления займодавцем требования об этом, если иное не предусмотрено договором

Нет, не можете. Истёк срок исковой давности - 3 года.

Можете взыскать подав исковое заявление в суд ответчик праве заявить о пропуске срока исковой давности также нужно смотреть дату когда он должен был вернуть деньги