Могу ли я взять отгул на работе (свадьба родной сестры) за свой счет, находясь на испытательном сроке?

Данный вопрос необходимо решать с работодателем. Обязанности предоставить вам выходной по этой причине у него нет.

Да, пишите заявление на имя директора. Как правило работодатели идут на встречу работникам.