Должны ли мы заключать с ним договор или достаточно письма с требованием о погашении долга?

Все зависит от условий договора - истек ли срок платежа и т.п. Если истек, то необходимо связаться с должником и предложить ему оплатить долг. Если оплатить долг у него нет возможности, то необходимо взыскивать деньги по суду. Направляете исковое заявление в суд по месту жительства ответчика (если сумма долга меньше 50 тысяч рублей - мировому судье, больше - в районный суд) с требованием взыскать долг и проценты по 395 статье ГК РФ. Одновременно заявляете ходатайство о наложении ареста, например, на квартиру должника (если есть справка из ФРС).

После выенесения решения получаете исполнительный лист и несете его приставам, которые и взыскивают сумму долга.

[С уважением, БЫСТРОВ Денис Владимирович]