Узнать об этом возможно только, проверив внутреннюю документацию ООО, если она имеется, в том числе бухгалтерскую. Однако при этом следует не забывать, что заинтересованное в продаже лицо, может тот или иной документ скрыть. Проверить всё это вне общества фактически невозможно. Так же можно проверить сайты судов вкл. арбитражный, в которых гипотетически возможны дела с участием этого общества, сайт федеральной службы судебных приставов и сайт налоговой (не принято ли решение об исключении данного ООО), но даже если у ООО и есть долги, это еще не означает обязательного их отражения на данных сайтах, возможно дела еще не возбуждались, так как применяется 3-хгодичный срок исковой давности.
В соответствии со сложившимися правилами делового оборота предпродажная подготовка предприятия всегда предполагает его предварительный аудит под контролем покупателя. Именно по итогам аудита и определяется стоимость предприятия.
Безусловно, в наше время не все операции достоверно отражаются в налоговом и бухгалтерском учете. Но профи умеют читать "между строк" и большинство "грешков" обнаруживают.
В силу ст.2 ГК РФ предпринимательская деятельность - это самостоятельная, осуществляемая на свой риск деятельность, направленная на систематическое получение прибыли. Так что рискуют все.