Скажите пожалуйста может ли работодатель (ИП), оформить работника задним числом без согласия самого работника, и без его подписи?

Нет, без согласия работника такой трюк не пройдёт. Только если подделывать подпись.

.

С Уважением, адвокат – Степанов Вадим Игоревич.

Здравствуйте Ольга. Нет, это незаконно.

Очень подозрительно, зачем ему это надо? Не возложит ли ИП на вас какую-нибудь ответственность?

Он и зарплату платит с заднего числа, страховые и пенсионные взносы начисляет - или с момента фактического выхода на работу?

Не рекомендую соглашаться с работодателем, настаивайте на правильном оформлении.