Обязано ли ООО отслеживать изменения ФЗ и вносить изменения в Устав и в какие сроки?

Вы сами ответили на свой вопрос: "положения Устава не должны противоречить ФЗ".

ООО должно привести свой Устав в соответствие с законодательством в момент внесения любых изменений в учредительные документы. В Вашем случае этот момент - это выход участника.

Порядок расчета доли:

1) Общество обязано выплатить участнику общества действительную стоимость его доли или части доли в уставном капитале общества либо выдать ему в натуре имущество такой же стоимости в течение трех месяцев со дня возникновения соответствующей обязанности, если иной срок или порядок выплаты действительной стоимости доли или части доли не предусмотрен уставом общества.

А иной порядок вы не предусмотрели, т.к. с 2008 г. не вносили изменения в свой Устав.

2) Общество становится обязанным выплатить участнику действительную стоимость его доли с момента получения от участника заявления о выходе.