Opinions
Право на проезд на безвозмездной основе один раз в год к месту использования отпуска и обратно имеет один член семьи военнослужащего - гражданина, проходящего военную службу по контракту.
Закон О статусе военнослужащих не регламентирует данный вопрос. Но если по аналогии с гражданскими лицами и правилами оплаты проезда в отпуск, то оплату на члена семьи производят при условии проведения отпуска в одно время и в одном месте, даже если едут в отпуск раздельно и не в одну дату.
Возможно есть какие то приказы Минобороны, регламентирующие ваш вопрос. Но такую консультацию нужно готовить, нужно искать. В рамки бесплатной консультации это уже не входит.