Как определить нужно ли продлевать отпуск при заболевании в отпуске?

Ежегодный оплачиваемый отпуск должен быть продлен или перенесен на другой срок, определяемый работодателем с учетом пожеланий работника, в случаях временной нетрудоспособности работника (ст. 124 ТК РФ) Да, нужно.