Если есть слова, то могут дать второй раз условное заключение?

Могут, если второе преступление было совершено до того как приговором было назначено условное наказание.

Зависит от тяжести совершенного преступления, наличия смягчающих и отягчающих обстоятельств, а также от личностных характеристик подсудимого.