Писать жалобу Управляющей организации на возмещение ущерба из-за повреждения сайдинга при очистке снега тракторами

Это не жалоба а претензия с требованием возместить ущерб. В случае отказа в возмещении ущерба следует обратиться в суд с иском о возмещении ущерба.

Здравствуйте, конечно стоит, поскольку это порча чужого имущества вы можете смело требовать возмещение вреда, причиненного вашему магазину.