Доброго дня! Если работодатель согласен Вас отпустить именно 21.10.2016, то отрабатывать не нужно. Если же на Вашем заявлении работодатель указал "с отработкой", значит придется отрабатывать две недели, начиная со следующего после подачи заявления дня.
В Вашем случае важна формулировка основания увольнения. Если "по собственному желанию" заявление подается не позднее, чем за две недели. Предлог "с" не указывается поскольку днем увольнения является последний день работы.
Если формулировка "по соглашению сторон" дата может быть любая, но при этом согласие работодателя также необходимо.
Отработка в течение 14 дней при подаче заявления об увольнении по собственному желанию обязательно. Но по соглашению сторон такое увольнение возможно и без отработки.