Что лучше подать в первую очередь: надзорную или кассационную жалобу.

Что значит лучше? Читайте ГПК/УПК, там все написано.

Если вы ведите речь об уголовном деле, то с 2013 года изменился порядок обжалования. Надзор не жалобы могут подаваться в верховный суд на вступив шин в силу приговоры краевых, областных, верховный судов республик. Кассационная же жалоба подаётся на приговоры районныйх, городских судов, вступив шин в силу. Ограничения в сроке обжалование в порядке надзора или касационном - нет. Лучше, при обжаловании обратиться к адвокату, так как жалоба в каждую инстанцию может быть подана один раз, адвокатом или осужденным