Возможно ли обратиться в суд с иском к должнику с выбором конкретного судьи, уже имевшего опыт рассмотрения исков против данного должника?

вы не можете судью выбирать дела распределяет председатель суда

Здравствуйте. Нельзя обращаться с одним и тем же иском к одному и тому же должнику. Можно обжаловать решение в апелляционном порядке.

Судью выбрать Вы не можете, это не предусмотрено законом.