Могу ли я вообще хоть как-то по суду обязать его выплачивать долги или в порядке регресса требовать с него денег?
Если деньги он брал у вас наличными без документов - к сожалению, никак не докажете. Необходим расчет суммы с доказательственной базой. "Участвовал в деятельности фирмы, вместе принимал решения" - этого не достаточно. Если даже учесть что деньги он просто брал в долг, то:
Статья 808. Форма договора займа
1. Договор займа между гражданами должен быть заключен в письменной форме, если его сумма превышает не менее чем в десять раз установленный законом минимальный размер оплаты труда, а в случае, когда займодавцем является юридическое лицо, - независимо от суммы.
Статья 162. Последствия несоблюдения простой письменной формы сделки
1. Несоблюдение простой письменной формы сделки лишает стороны права в случае спора ссылаться в подтверждение сделки и ее условий на свидетельские показания, но не лишает их права приводить письменные и другие доказательства.