Как выписать человека из квартиры, где он прописан, но не является собственником, и может ли он выписаться самостоятельно в другом городе?

Без его личного присутствия и согласия, только в судебном порядке. В другом городе это сделать невозможно.

Он может сам подать на снятие его с регистрационного учета по месту своего нахождения.

конечно он сам может "выписаться", в противном случае вы его можете снять с регистрации по решению суда.

Он может сам сняться с регистрационного учета. Если не сделает этого добровольно, то Вы сможете это сделать только на основании решения суда. Вам придется обращаться в суд с иском о признании его утратившим право пользования жилым помещением с последующим снятием с регистрационного учета.