Возможен ли отпуск пропорционально прослуженному времени после окончания контракта у военнослужащего?
Нет, конечно. У военнослужащих - отпуск всегда за календарный год службы.
Положение
о порядке прохождения военной службы
(утв. Указом Президента РФ от 16 сентября 1999 г. N 1237)
Статья 29. Порядок предоставления основного отпуска
3. Продолжительность основного отпуска военнослужащего, проходящего военную службу по контракту, в год поступления его на военную службу по контракту и в год увольнения с военной службы исчисляется путем деления продолжительности основного отпуска, установленной военнослужащему, на 12 и умножения полученного количества суток на количество полных месяцев военной службы, прошедших от начала военной службы до окончания календарного года, в котором военнослужащий поступил на военную службу, или от начала календарного года до предполагаемого дня исключения его из списков личного состава воинской части.
Округление количества неполных суток и месяцев производится в сторону увеличения. В случае когда невозможно своевременное увольнение военнослужащего с военной службы (исключение из списков личного состава воинской части), на день его увольнения производится расчет недоиспользованного времени основного отпуска с предоставлением его военнослужащему.
В таком же порядке исчисляется продолжительность основного отпуска военнослужащего при досрочном (до истечения срока контракта) увольнении, если отпуск не использован ранее в соответствии с планом отпусков.