Я гражданин России Могу на себе оформлять авто в Грузию и ездит на нем в Азербайджане.

Теоретически - вполне можете. Просто - регулируется это грузинским и азербайджанским законодательством, не российским.

Да можете не проблема, просто если будете в Азербаиджане ездить то тогда необходимо будет авто после того как защли в азербаиджане уже растоможить, через сколько дней то уже вопрос к азербаджанским коллегами, с ув.