Добрый день. Возможно, никаких проблем. На границе у вас спросят документы на машину (машина может выезжать либо с собственником, либо по доверенности от собственника, в которой указано право выезда за границу) и документы на право вашего выезда за границу (загранпаспорт, виза, страховка). После проверки документов в паспорте ставят отметку о пересечении границы с российской стороны и потом о въезде в Польше. Обратно вы вправе въезжать также удобным способом (на машине, поезде, автобусе, самолете, пароме) и на границе после проверке документов Вам также поставят отметку о выезде с территории ЕС и о въезде на территорию РФ.
Главное, чтобы были отметки о пересечении границ, не важно сколько вы их будете пересекать, все отметки должны быть о въезде и выезде.