Что делать если руководство ЧОП не хочет возмещать сотруднику сумму потраченную за прохождение периодического медосмотра?

Вас направляло само учреждение или вы сами решили пройти - это две большие разницы. Если направляло учреждение возьмите уведомление о необходимости прохождения (должны были вам дать) и документы с мед. организации и обращайтесь в суд о взыскании. Удачи.