Возможные проблемы с выселением бывшего члена семьи из квартиры - что делать?

Добрый день. Может. Поэтому напишите в договоре некий штраф за невыполнение его условий. В таком случае сможете с него требовать уплаты этого штрафа

С выплатой компенсации за его долю, можно и на улицу выгнать. Если соглашение удостоверит нотариус и факт оплаты компенсации будет подтвержден нотариально, то если он после этого добровольно не выполнит условия соглашения, то любой суд за 1 заседание вынесет решение о его выселении и снятии с регистрационного учета.

Может обмануть, доверенность не спасёт

Снимите депозитную ячейку в банке под условия что он может снять деньги в случае предъявления паспорта и возможно ещё какого то документы(выписки из домовой книги например) где будет его постоянная регистрация по другому месту жительства.

Это согласитесь его проблемы, хочет получить деньги найдёт где прописаться. Тем более что уже есть судебное решение о передаче комнаты ему в пользование.