В вашем случае, чтобы определить возможность взыскания денежных средств за упущенные учебные отпуска, следует рассмотреть следующие шаги:

1. Проверьте трудовой договор и законы о труде: Вам следует внимательно изучить ваш трудовой договор и законы о труде в вашей стране или регионе, чтобы понять, какие права вы имеете в отношении получения учебного отпуска.

2. Консультация с юристом: После изучения ваших прав и обязанностей в трудовых отношениях, лучше всего получить консультацию у специалиста в области трудового права. Юрист сможет оценить вашу ситуацию и дать конкретные рекомендации относительно дальнейших действий.

3. Сбор доказательств: У вас уже есть переписка с руководством о запросе учебного отпуска и их отказе. Это важные документы, которые могут служить в качестве доказательства. Также важно сохранить все справки, вызовы на сессии и другие документы, подтверждающие ваше обучение.

4. Обратитесь к руководству: Возможно, стоит попробовать еще раз обсудить ситуацию с руководством компании, особенно если у вас появились новые доказательства или аргументы в вашу пользу. Иногда, прямое обращение и объяснение ситуации может привести к положительному результату.

5. Обращение в органы защиты прав потребителей или трудовых прав: Если руководство компании не готово идти на уступки, вы можете обратиться в органы защиты прав потребителей или трудовых прав в вашем регионе. Они смогут предоставить вам дополнительную информацию о ваших правах и возможных способах решения конфликта.

6. Подача иска в суд: В случае, если другие способы решения конфликта оказались неэффективными, вы можете рассмотреть возможность подачи иска в суд. Ваш юрист сможет помочь вам подготовить необходимые документы и представить ваше дело в суде.

Запомните, что в каждой конкретной ситуации может быть свои нюансы, поэтому важно обратиться за консультацией к квалифицированному специалисту, который сможет оценить вашу ситуацию и предложить наилучший план действий.