В чем вы здесь видите проблему. Если вам к примеру поставят выходить 16 декабря на работу, то это не значит что вы должны выйти именно 16 декабря, если это суббота и вы по графику работу отдыхаете в субботу и воскресенье Выходить вам на работу в понедельник

Да можно попросить если врач нормальный обычно идут на встречу хотя особого смысла нет так как выходить вам все равно в понедельник за выходные начисления на больничный не начислят